El papel que Robert Downey Jr. casi le quita a Jon Cryer, antes de protagonizar Iron Man

Dado el toque de Midas que tiene con las películas, es fácil olvidar que Robert Downey Jr. solía ser uno de los mayores pasivos de Hollywood. Aunque siempre ha tenido un talento formidable, una serie de arrestos relacionados con las drogas y los intentos fallidos de rehabilitación hicieron que fuera difícil que los estudios lo tomaran en cuenta para las producciones. Caso contrario al aclamado actor Jon Cryer, quien se lanzó a la fama en la década de los 80.

Incluso en el caso de Iron Man, los cineastas tuvieron que promocionar agresivamente a Robert Downey Jr. para el papel después de que el estudio rechazara la idea. Dos veces. Lo mismo pasó con el éxito y clásico de culto, Pretty in Pink. La película de 1986 presentó a la actriz Molly Ringwald, en el papel principal como “Andie Walsh”, estudiante de último año de secundaria, y junto con Ringwald, Andrew McCarthy interpreta su interés amoroso “Blane McDonough”; mientras que Jon Cryer interpretó al mejor amigo de Andie, “Duckie”.

El mejor amigo de Andie, interpretado por Jon Cryer, está locamente enamorado de ella, pero está demasiado asustado para decirle cómo se siente. Tanto Duckie como Andie están sujetos a la intimidación de los niños "ricos" hasta que ella decide ir al baile de graduación con uno de ellos, Blane. A pesar de que Blane es un completo idiota a veces, Andie y Blane terminan juntos, pero algunos fanáticos aún desearían que Andie hubiera terminado con el personaje de Jon Cryer, Duckie.

Si bien Jon Cryer fue ampliamente elogiado por su actuación, Molly Ringwald originalmente quería a Robert Downey Jr. para el papel. De hecho, así era como se pretendía que terminara la película, pero el guión cambió después de que Jon Cryer consiguió el papel, a pesar de que Molly Ringwald presionó e hizo campaña para que escogieran a Robert Downey Jr., quien competía con Cryer por el papel.

En el libro No podrías ignorarme si lo intentaras: The Brat Pack, John Hughes y su impacto en una generación, Ringwald explicó que el cambio final tuvo más sentido para ella una vez que Jon Cryer se unió al proyecto, ya que ella simplemente no sentía el ambiente romántico. “Quiero decir, si rehicieran la película ahora, [Duckie] sería, como, el amigo gay que sale del armario al final”, dijo Molly Ringwald.

“Me siento mal al decir que realmente luché por Robert Downey Jr., porque parece que no aprecio la actuación de Jon Cryer, lo cual aprecio totalmente; es solo que realmente afectó a la película”.

Jon Cryer abordó los comentarios de Ringwald en los comentarios del DVD de Pretty in Pink: Everything's Duckie Edition y dijo que "Molly dejó caer la bomba de que hubiera estado bien con el final original si Robert Downey Jr. hubiera interpretado a Duckie... Como era yo, ella simplemente no podía verlo. Fue como, wow, ¿entonces soy tan poco atractivo? ¡Gracias, Mol!" Si bien Downey no participó en Pretty in Pink, tuvo un papel menor como un matón de la escuela secundaria llamado Ian en la película Weird Science de Hughes de 1985.